Ich versuche mich mal an einer ausführlichen Erklärung. Um es gleich vorauszuschicken: Fragen des Schutzes vor sexuell übertragbaren Krankheiten und der Empfängnisverhütung lasse ich dabei bewusst außen vor. Darüber kann man sich bei Bedarf an anderer Stelle hinreichend detailliert informieren und dann eigenverantwortlich entscheiden, wie man damit umgehen möchte.
Der ursprüngliche Sinn einer Beziehung zwischen Mann und Frau war seit jeher die Zeugung und Aufzucht von Nachwuchs. Unabhängig vom rechtlichen Status einer Beziehung oder anderen Kriterien, die mancher für relevant halten mag, ist man nur dann tatsächlich der Mann einer Frau, wenn man sie besamt, und zwar regelmäßig und exklusiv. Nur so besteht die Möglichkeit, Nachwuchs zu zeugen und sicher sein zu können, selbst der Erzeuger zu sein. In patriarchalisch geprägten Kulturen ist damit ein Besitzanspruch des Mannes in Bezug auf die Frau verbunden. Bei in Rudeln lebenden Tierarten (auch bei vielen unserer nächsten Verwandten, den Primaten) ist die Fortpflanzung regelmäßig den Alphamännchen vorbehalten.
Der zentrale Aspekt von Cuckolding ist, dem Mann in einer festen Beziehung seinen Besitzanspruch bzw. die Privilegien eines Alphamännchens zu entziehen. Das Ausmaß in dem dies geschieht, ist eine Frage der individuellen Ausgestaltung der Beziehung. Es kann vom Verlust des Exklusivrechts in Bezug auf Sex bis zum völligen Ausschließen jeglicher sexueller Aktivitäten des Cuckolds gehen. Die Verwendung von Kondomen ist ein symbolisches Mittel, um einem Cuckold, der Geschlechtsverkehr mit seiner Cuckoldress haben darf, an seinen niedrigen Status als ein von der Fortpflanzung ausgeschlossenes Männchen zu erinnern. Steigerungsmöglichkeiten sind zum Beispiel der Verschluss im Keuschheitsgürtel und / oder Never Inside.
In vielen Cuckoldbeziehungen hat der Samen Fetischcharakter. Wenn es das exklusive Recht des Lovers ist, die Cuckoldress zu besamen, hat dies einen extrem starken symbolischen Charakter in Bezug auf die Rangordnung der Männer untereinander. Ein dominanter Lover demonstriert so auch seinen Besitzanspruch in Bezug auf die Cuckoldress. Der Samen ist quasi eine Reviermarke des Lovers. Auch wenn das Date mit dem Lover beendet ist, trägt die Cuckoldress seinen Samen in sich. Sie weiß es, ihr Cuckold weiß es, was die erotisierende Wirkung des Dates zeitlich ausdehnt. Psychobiologie spielt ebenfalls eine Rolle. Die regelmäßige Besamung löst biochemische Prozesse aus, die das Bindungsempfinden der stärken. In einer Cuckoldbeziehung kann es erwünscht sein, dass sich durch den Verzicht auf Kondome eine starke emotionale Bindung zum Lover entwickelt. In Beziehungen, in denen Demütigung und/oder Bisexualität des Cuckolds eine Rolle spielen, können Spiele mit Creampie den Reiz erhöhen.
Unpassend wäre es dagegen, wenn der Lover beim Date den Creampie des Cuckolds vorfindet. Das spricht aus praktischen Gründen für die Verwendung von Kondomen, zumindest in einem gewissen Zeitraum vor dem Date mit dem Lover, unabhängig davon, ob die Cuckoldress mit dem Lover Safer Sex praktiziert oder nicht.